阿星自赌神处学艺归来，本欲大展身手，却遭遇曾败于其手的大军卷土重来。大军集结中南海五大高手誓要复仇，尽管有龙五出手相助，阿星与三叔仍难敌对方特异功能，意外被传送至 1937 年的旧上海。在这陌生的时空里，两人不幸失散，阿星在混乱中误打误撞击毙了谋害许文强的真凶，从而结识了上海滩大亨丁力。
凭借这份机缘，阿星与其祖父周大福得以留在丁力身边效力。在此期间，丁力的女友如仙令阿星魂牵梦绕，他却不知眼前人竟是自己心仪女孩如梦的孪生姐姐，这段错位的情感为故事增添了几分曲折。与此同时，川岛芳子企图掌控上海局势，网罗大军等高手频频向丁力发难，双方矛盾日益激化，最终约定以一场生死赌局定夺胜负。
阿星在被日本人囚禁后涉险逃脱，争分夺秒赶赴赌局现场，成为扭转乾坤的关键力量。这场关乎上海命运的终极对决，胜负手竟系于一位名叫“今晚打老虎”的神秘人物身上。面对强敌环伺与时空错乱的重重危机，阿星必须运用智慧与赌技，在历史的洪流中搏出一线生机。
